Aniline

Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ µ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ µ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ µ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ µ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ µ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ µ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ µ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ µ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ µ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ µ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ πµ µ Õ πµ Õ πµ Õ πµ Õ π π (Aniline) Õß Õ πµ Õß «ÿ æ «ß µ å π Ëß «âõ

Õ π π (Aniline) â Õß «ÿ æ «ß µ å π Ëß «âõ æ æå ËÕ µÿ 2541 (æ æå Èß Ë 2) ºŸâ π/ ß æ æå º æ à ΩÉ æ Õß µ π ÿ æ Ëß «âõ π ß π Ëß «âõ Ààß µ ΩÉ»Ÿπ å âõ Ÿ Õ πµ Õπÿ Õß Õ πµ Õß «ÿ æ 404 Õ æà π Áπ µõ å Èπ 6 ππæà π «ß π π µæ ÿß æœ 10400» æ å 6192200, 6192300-04 6192297 ÕÕ æ æå Õ π µá ª π π» æ å 5852076, 5860837 9137763 ( «ÿ æ ªìπ â Õß Ï Ï π Õ π È)

π πªí ÿ π π«π â µàõ ß «µª «π Õß πÿ å π â πµà ßÊ àπ â ªìπ à«πª Õ À Õª ÿß µàßõ À ËÕß Õ ß â ªìπ ªÑÕß π» µ Ÿæ µ«å â π «π º µ ß â πõÿµ À π µà ßÊ Ë πÿ åπ ⪠πå À à π È â â ªπ ªóôÕπÕ Ÿà π æ «âõ â Ÿà à ß πÿ å «Èß Àâ æ «âõ ÿ æ ËÕ ß ªÑÕß π â ªí À ß à «ªìπµâÕß âõ Ÿ Ë «π ÈπÊ ß â ««âõ Ÿ Èß π â π ÿ µ «º µ â ß â Ÿà Ëß «âõ «â âπ Õ «ªìπ ª π Ëß «âõ æ à «ªìπæ º µàõ Ëß «µ π Ëß «âõ Á µ «Õ à ß µ «Àå À ËÕ æ Õß µ Õ π âõ πõ π ß ÆÀ Èßπ È æ ËÕ ªìπª πåµàõ Õ à ß Ÿ µâõß ª Õ Õ º æ à ß«à π È ªìπ æ æå Èß Ë 2 ⪠ª ÿß æ Ë µ π ÈÕÀ ßÀ «âõ Àâ π Ëß Èπ À«ß ªìπÕ à ß Ëß«à ªìπª πåµàõ π «ºŸâ π Ë«ª Õß Õ πµ Õß «ÿ æ

å Ÿà 1. àß ÿ µ 7 1.1 àß 7 1.2 ÿ µ ßøî 7 1.3 ªØ Õß 8 1.4 «π µ ø 8 1.5 π Õ πµ 9 2. «º µ 10 3. â 11 3.1 â π º µ ß Àå intermediates 11 À «π º µ ß 3.2 â π ß Àå âõ intermediates À âõ 11 3.3 â π ß Àå intermediates À 11 3.4 â ß Àå hydroquinone À «π à Ÿª 11 3.5 â ß Àå intermediates À ß µ 11 3.6 â π À æ æåºâ À π à â À π æ æåà π 11 À æ æåõ ËπÊ 3.7 â π âπ π àõπ 11 3.8 â π ß Àå π 11 3.9 â π ß Àå intermediates À Ë Àâ «À«π 11 3.10 â π ß Àå catalysts stabilizers À 11 hydrogen peroxide cellulose 3.11 â π ß Àå corrosion inhibitors 11 4. ß â Ëß «âõ 12 5. æ à Õß ««13 Àπâ

Àπâ 6. «ªìπæ Ë µàõ µ«å È ß Ÿ â«π 14 7.» «ªìπæ æ â π 16 7.1 ªìπ Ë àõ Áß 16 7.2 ªìπ Ë àõ æ π ÿå 16 7.3 «ªìπæ µàõ ª 16 7.4 æ 16 8. Á µ «Õ à ß µ µ «Õ à ß «Àåµ «Õ à ß 18 9. À 19 9.1 Õ» π «Ë À Ë«À 19 9.2 π ËÀ ª πâõ 19 9.3 â À ª 19 10. ª æ ºŸâªÉ«π Ë Õÿ µ Àµÿ 20 10.1 π Ë Áπ â µ 20 10.2 π Ë º º «Àπ ß 20 10.3 π ËÀ Õ aniline ª â ª 20 10.4 π π â ª 20 11. ËÕ æ 21 12. Õß 23 12.1 «aniline 23 12.2 aniline ππè 23 13. âõ πõ π ß ÆÀ 24 13.1 µ «ÿ 𪻠24 13.2 µ «ÿ Õßµà ߪ» 24 Õ ª Õ ß 27

µ ß Àπâ µ ß Ë 1 «ªìπæ µàõ µ«å Õß 14 µ ß Ë 2 à µ 𠫪 Õ π ß π 25

Õ π π (Aniline) 7 1 àß ÿ µ (Identification and properties) 1.1 àß (identification) ªìππÈ π à ËÕ Ÿ Õ»À Õ ß «ß ËπÀÕ µ µ ªìπ à ßÕàÕπ ªìπ Ë µâπ Õß aromatic amine µ «Õ ËπÊ Ÿµ ÿ C 6 H 5 NH 2 (molecular formula) Ÿµ ß â ß NH 2 (structure formula) ËÕÕ ËπÊ (synonyms) aminobenzene, phenylamine, aniline oil 1.2 ÿ µ ßøî å (physical properties) πè Àπ ÿ 93.1 (molecular weight) ÿ Õ (760 mm Hg) (boiling point) 184 ÌC (364 ÌF) «à«ß æ 1.022 ( ÕßπÈ = 1) (specific gravity) «Àπ πàπ Õ 3.22 ( ÕßÕ» = 1) (vapor density)

8 Õ πµ ÿ À Õ À «(melting point) «π Õ Ë 20 ÌC (68 ÌF) (vapor pressure) πè (solubility in water) -6.2 ÌC (21 ÌF) 0.6 mm Hg 3.5 /πè 100 Ë 20 ÌC (68 ÌF) Õ µ À πâõ «à 1 (butyl acetate = 1) â π Õ ÕŒÕ å π (solubility) Õ πõ Õ Õ å µ «Õ π åõ ËπÊ 1.3 ªØ Õß (reactivity) à æ: «âõπ Àâ à æ Ë â π à â: aniline ËÕ º à Àâ µ µ «Õ à ß ÿπ ß ËÕ º Ë ÿ µ π ÕÕ å ŸßÕ Àâ ø ÿ Èπ â ËÕ aniline µ ø Àâ ä Õæ ÕÕ àπ oxides Õß nitrogen carbon monoxide 1.4 «π µ ø (flammability) ÿ «ø: 70 ÌC (158 ÌF) Õÿ À Ÿ ˵ ø â Õß: 615ÌC (1139 ÌF) ª µë ÿ Õß aniline πõ» Ë µ ø â Õ 1.3 ªÕ å Áπµå ª µ Ë â π æ ß: carbon dioxide, alcohol foam, dry chemical

Õ π π (Aniline) 9 1.5 π Õ πµ (hazard classification) Õß å Àª µ (United Nations) â aniline ªìπª æ (UN: class number 6.1 = poisonous substance) Àâ Õ πµ µàõ ÿ æõπ º à ß À Õ À â ª

10 Õ πµ 2 «º µ (Production process) π Õÿµ À º µ aniline reducing nitrobenzene â«hydrochloric acid Èπ À Á ËÕÕ µ À Õ (pig iron chips) π À æ «µ â æ π «º µ aniline À «àπ º chlorobenzene ammonia ËÕÿ À Ÿ 340 ÌC «π Ÿß À Õ «º (contact method) â nitrobenzene hydrogen

Õ π π (Aniline) 11 3 â (Uses) â aniline Õ à ß «â ß «ß πõÿµ À À ª ßπ È 3.1 â π º µ ß Àå intermediates À «π º µ ß 3.2 â π ß Àå âõ intermediates À âõ 3.3 â π ß Àå intermediates À 3.4 â ß Àå hydroquinone À «π à Ÿª 3.5 â ß Àå intermediates À ß µ 3.6 â π À æ æåºâ À π à â À π æ æåà π À æ æåõ ËπÊ 3.7 â π âπ π àõπ 3.8 â π ß Àå π 3.9 â π ß Àå intermediates À Ë Àâ «À«π 3.10 â π ß Àå catalysts stabilizers À hydrogen peroxide cellulose 3.11 â π ß Àå corrosion inhibitors

12 Õ πµ 4 ß â Ÿà Ëß «âõ (Pathways into the environment) ßß πõÿµ À Ë º µà Õ â aniline aniline ÕÕ Ÿà» µ «ßß π Õß ª àõß «π Ë Õ» πõ π Èπ aniline ßÕ â Ÿà Ëß «âõ ª àõ πè ßß π π ßß πõÿµ À Ë º µ para-normal butylaniline aniline ª àõ ÕÕ Ÿà» Ÿß ß 23.84 mg/hour Ë æ Õ ËπÊ Ÿ ª àõ ÕÕ â««â âπ Õß aniline πõ» Ë º µ diphenylamine Õ Ÿà π à«ß 1.3-2.75 mg/m 3 «â âπ Õß aniline «Ë ª àõ ÕÕ ªìπ 0.509, 0.1344, 0.0956 0.0795 mg/m 3 Ë ß 100,300,500 700 µ µ Ë ß 1,000 µ ÿ ª àõ «â âπ Õß aniline πâõ «à 0.05 mg/m 3 ß«à Õ Õß aniline Õ Ÿà π» âπ π æ à ÕÕ ªìπ «ß «â ß

Õ π π (Aniline) 13 5 æ à Õß ««(Chemobiokinetics) aniline â Ÿà à ß Õß Ëß «µ ß πà ߺ «Àπ ß aniline Ÿ â Ÿà æ â â Ÿ Õß aniline ºà π ß π À Èπ â«õ µ Á«5-11 mg/hour aniline Ë Ÿ Ÿ ª Ë π ª ß π à ß «π ÕÕ Ëπ ª Ë π ªìπ aminophenols ªØ ª Ë π ª â glucuronic À Õ sulfuric ß à«π Õß aniline ªØ acetylation «π ª Ë π ª ß Õß aniline π à ß Ëß «µ π ÈπµÕπ oxidation Õß o- p-aminophenol quinone amines Èπ ßπ È C 6 H 5 NH 2 HOC 6 H 4 NH 2 O: C 6 H 4 : NH p-aminophenol ªìπº µ ±å ÿ â Ë â «π ª Ë π ª ß Õß aniline π à ß Õß Ëß «µ oxidation Õß aniline π à«πµà ßÊ Õß à ß ßπ È Õ µ µ æ â µà π π ÈÕ ËÕ Õß àª Ø«à ª Ë π ª ß Èπ Õß π µà aniline «â âπ 300-700 mg/kg â π æ Õ À Õß µà À ß 1 Ë«ß µ «æ aniline «â âπ Ÿß «µ µ µ «æ p-aminophenol π µ 2.7-22 mg% µ «æ π µ ªÕ â π ÈÕ â Á à 2.1, 0.5-0.1, 0-0.4 0.3-0.5 mg% µ µ «àæ p-aminophenol π à«π Ë ªìπ Õß À «Õß Õß aniline «â âπ 200-300 mg/kg â «µâº «Àπ ß Õß µà π 30 π À ß µ «æ ª aniline π Õ 1-4 mg% ß À Õ 0.4 mg% À ß 1 «π aniline Ë â ª Ÿ ÕÕ ªí «Õß µà ª 6% ÕÕ ªí «Õß ÿπ 13% ÕÕ ªí «π Èπ à«π À à ÕÕ π«π À Õ 2-3 «π ª aniline ˵ â ßÕ Ÿà µ «æ π 10 «π π πÿ å â Ÿ aniline «â âπ 5-28 mg/m 3 π 5 Ë«ßÀ ß Ÿ p-aminophenol ÕÕ ªí «

14 Õ πµ 6 «ªìπæ Ë µàõ µ«å È ß Ÿ â«π (Mammalian toxicity) µ ß Ë 1 «ªìπæ µàõ µ«å Õß π Õß µ«åld 50 mg/kg À Àµÿ ÀπŸ (mice) 464 (375 ± 576) â æ Õ À ÀπŸ (rats) 440 â æ Õ À «244 (166 ± 342) Ÿ â ߺ «Àπ ß «â âπµë ÿ Õß aniline ËÀπŸ â Ÿ â ª Àâ ª Ë π ª ß π à ß Õ 348 mg/m 3 ª Ë π ª ßÕß åª Õ Õß hemoglobulin «â âπµë ÿ Õß aniline Ë Àâ ª Ë π ª ß πàπÿ «(albino rat) Õ 200-250 mg/m 3 aniline Àâ À µ ß ª «Àπ Õß Õ Àâ π ª Õß ª µ π ª à â ß hemoglobin Èπ À à π 1-3 Õπ aniline «â âπ 50 mg/kg â ª π æ ÀπŸµ µàõ π ªìπ «14 «π º Àâ 惵 º ª µ Èπ πàπÿ ª Ë π ª ß Õß π ÈÕ ËÕ hepatic cell Àâ ß â ß Õßµ ª ÿ Õπ Õß πß π Ë ß πº µ diphenylamine (aniline Ë «â âπ Ë Õ Ÿà π à«ß 1.3-2.75 mg/m 3 ) ªìπ «π π 6 ªï æ «à ª Õß p- aminophenol æ Ë È𠫪ìπæ Õß πÿ å â aniline â ߺ «Àπ ß ß πõ À πª 5 Õ Ëª ØÕÕ Õ «º «Àπ ß ª Ë π ªìπ πè ß π àπ «ÀŸ Ωïª Á Õ Á â À Õ π À «µâπ Á«º ª µ Õ ª Ë π ªìπ ÁÕ µ ËÕµ ««Àå Õ æ methemoglobin

Õ π π (Aniline) 15 πàπ Ëß Ë«ß À ß â æ º µàõ ß π Õßµ π Õß«π Õß â æ ª ØÕ Õß µ «À Õß ( à π) π«π Ë 2-3 À ß Ë â æ ª ØÕ ªí «πâõ «à ª µ albuminuria πªí «æ «à π Õ ª Õ π µ π æ urea π ª «Àåª ä π Õ À ß aniline â ª π æ æ «à ª ä å Õπ ÕÕ å π âπ Õ ß âπ Õ æ Ë Èπ ä ÕÕ π Õß âπ Õ ß ß «π Áßµ «Õß Õ ß ª Ë π ª ß Èπ π µ hemoglobin â ª π µ Àâæ hemoglobin πªí «ËÕ â aniline â Ÿà à ß ª Ë π ª ß Õß hemoglobin hemoglobin Ÿ oxidize â ªìπ À à Èπ Õ methemoglobin «π Ë Èπ Õ Õ µõ ÕßÕÕ π «À Á Ferrus (Fe ++ ) â À Á Ferric (Fe +++ ) ª µ heme (iron-porphyrin compound) «globin (protein) â hemoglobin ËÕ À Á Õ Ÿà π æ Fe ++ ferrous State Ëß hemoglobin ªìπµ «π ÕÕ π ª È ß π ÈÕ ËÕµà ßÊ Õß à ß oxidation Õß À Á π heme â ªìπ À Á Ferric (Fe +++ ) π Ëπ Õ methemoglobin Àâ à π ÕÕ π ª È ß π ÈÕ ËÕµà ßÊ â methemoglobin Ÿ ÕÕ ªí ««à methemoglobinemia Õ µ methemoglobin ÕÕ ªí «ÈπÕ Ÿà ª «â âπ Õß aniline Ë â Ÿà à ß â Ÿà à ß Õß aniline ªπ ªóôÕπ ÈÕºâ À ÕÕÿª åµà ßÊ À Õ À Õ Õ Õß aniline â ª Õ à ß â Ê «â âπµë «Ë à ß methemoglobin ÕÕ ªí «â «À Ë«ß â â aniline â Ÿà à ß πª «â âπ Ÿß «ºà π ª àπ π Ωïª ª Ë π ªìπ πè ß π º «Àπ ß ª Ë π ªìπ «π ËÕß Õ ÕÕ π â à ß ª methemoglobin Ÿß Õ Ë Èπ Õ ª â ª methemoglobin Ÿß Èπ ªÕ ª ÿπ ß Èπ methemoglobin Ë Èπ π Õ πª µà ßÊ π Àâ Õ µà ßÊ Õ â «â âπ Õß methemoglobin π Õ ß 15% À Õ «à ª ØÕ º «Àπ ß ªì𠫪 40-70% ª ØÕ ÕàÕπ æ «π» Àπâ À Èπ æ µâπ Á«Èπ «πõπæ ºàÕπ â â πª Ÿß ß 76% ª ØÕ Ëπ Ëߪ methemoglobin π È ªìπ Ë Ÿß æ µâπ Á«ß 110

16 Õ πµ 7» «ªìπæ æ â π (Special toxicity studies) 7.1 ªìπ Ë àõ Áß (carcinogenicity) aniline à º µàõ Àâ π ÈÕßÕ π µ«å Õß ß à À π«à Àâ Áß π π 7.2 ªìπ Ë àõ æ π ÿå (mutagenicity)» πàâõߪø µ aniline «â 1/3 Õß LD 50 â ª 𠵫å Õß æ «à º µàõ ª Ë π ª ß Õß gene æ ß Á πâõ 7.3 «ªìπæ µàõ ª (neurotoxicity) Õß ÀâÀπŸ Ÿ aniline «â âπ 3.0 0.3 mg/m 3 π π 80 «π ªìπº Àâ â π ÈÕ ÕßÀπŸ ªØ µàõµâ πà ß Õß ªìπ «1 Õπ µàõ π Èπ Á â Ÿà æª µ ÀâÀπŸ Ÿ aniline «â âπ 0.3 mg/m 3 º µàõàπÿπâõ «à Ë «â âπ 3.0 mg/m 3 Ë «â âπ 3.0 mg/m 3 º Àâ ß π Õß cholinesterase æ Ë Èπ º µàõ πß π Ë ß π π ßß πº µ diphenylamine (aniline «â âπ 0.5 mg/m 3 ) ß π Õߪ Ÿ «π ª Ë π ª ß Õß unconditional reflexes, vegetative disorder, temporal pressure «π vibration sensitivity 51.4% Õß π â ªìπ â π ÈÕ ËÕ À Õ ª Ë Õ ÕàÕπ æ Õ à ß ÈÕ ß «ªìπæ Õß aniline Àâ ª Ë π ª ß Õß ª à«π ß µÿâπà Õ Èß À Áß Õß â π ÈÕÕ à ß ÿπ ß 7.4 æ (potentiation) æ π Õß aniline «â âπ 1 mg/l dimethylnitrosamine «â âπ 0.1 mg/l Àâ π ÈÕßÕ πàπÿµ «ºŸâ ß 88.9% ª dimethylnitrosamine æ ßÕ à ß «Àâ π ÈÕßÕ 58.5%

Õ π π (Aniline) 17 æ π Õß aniline Õ ËπÊ àπ dimethylaniline, nitrobenzene, dinitrochlorobenzene, hydrogen sulfide, nitrogen oxides, phosgene, ammonia, nitrosophenol ΩÿÉπ π πß πà ß Ë ß π Ë «º µ aniline ªìπ Ë «Õ««æ π ÿå Õ Õπº ª µ Õ Õ ªìπ Áß π Ë ÕßÕ««æ π ÿå âõπ π À«à ß µ Èß å À Õ Àâ âßà Õ Õ àõπ Àπ

18 Õ πµ 8 Á µ «Õ à ß µ µ «Õ à ß «Àåµ «Õ à ß (Sampling/preparation/analysis) µ ««æ ËÕÀ ª Õß aniline µ Õ «ß π Ë Õ â Á µ «Õ à ßÕ» 1 Èß µ Õ «ß π 8 Ë«ß À Õ Á µ «Õ à ß 2 Èß 4 Ë«ß Á ÈßÀπ Ëß À Õ Á À Èß À à Ë «Á µ «Õ à ßÕ» π Ë πß πà Ëß ªìπÕ» Ë â ß Ë πß π À â ª Á µ «Õ à ß â silica gel Ëß ÿõ Ÿà πà Õ ªìπµ «Ÿ aniline â ethanol ªìπµ «aniline ÕÕ «Àåµ «Õ à ß â«gas chromatography

Õ π π (Aniline) 19 9 À (Spills) π Ë aniline À À Õ Ë«À µâõߪø µ µ ÈπµÕπ ßµàÕ ªπ È 9.1 Õ» π «Ë À Ë«À 9.2 π ËÀ ª πâõ Àâ â Ÿ π ª Àâ À π ˪ Õ àπ πµÿâ «π Èß «â π πà «à â À ªÀ â«ß «Õ àõ πµÿâ «π â«ßπ Ë â Ÿ ª º π Ë Ë À 9.3 â À ª Àâ Á ««π ª Àâ ªìπ ÕÕß â µ º Ë À Ëß Õÿª å ä ˪ àõ ÕÕ ÿ ºŸâ Ëß à â «Õÿª å ÈÕºâ À ªÑÕß π à «â Õ Ÿà π «Ë À À Õ Ë«À π «à â «Õ π Ë âõ â«

10 ª æ ºŸâªÉ«π Ë Õÿ µ Àµÿ (First aid) 20 Õ πµ æ å π Ë Õÿ µ Àµÿ ºŸâªÉ««â ª æ ÈÕßµâπ π àõππ àß 10.1 π Ë Áπ â µ «â ß â«πè Õ π«π Ê π àß æ å π à «â contact lenses ß π Ë «âõß 10.2 π Ë º º «Àπ ß Àâ â ߺ «Àπ ß «Ë Ÿ π â«πè ŸàÀ Õºß øõ Ë ªóôÕπ Ÿ ÈÕºâ «Õ ÕÕ π â ߺ «Àπ ß â«πè Ÿà â«ßπ àß æ å 10.3 π ËÀ Õ aniline ª â ª Àâ ËÕπ â ºŸâªÉ«ª π Ë Õ» ÿ Ï â ºŸâªÉ«À ÿ À µâõß à«º ªÕ Àâæ ºàÕπ Àâ à ß Õ Õÿàπ â«ßπ àß æ å 10.4 π π â ª Àâ Ë πè Õ µ â ª πª Ê π À ß Ë πè â«æ ÀâÕ πõõ â Õ â«ß â ª π Õ π Ë ºŸâªÉ«À µ à «ÀâÕ π â«ßπ àß æ å π

11 ËÕ æ (Treatment of poisoning) Õ π π (Aniline) 21 ºŸâªÉ«Ë â æ aniline æ π Àâæ Õπæ ÕÕ π π Õπæ â «â ß âõß ªí «ÕÕ Ê à Õ ª 3-4 µ â«hemodialysis ( ªìπ«π Õ ÕÕ ßÀ Õ Ë ÿ µ semipermeable membrane) «æ ⫵à ßÊ ßπ È methylene blue 1% â π âπ Õ - sodium thiosulfate 30% - ascorbic acid 5% - πºÿâªé«ß Õ µâõß Àâ glucose, unithiol, hormones, antihistamines À Õ vitamin B æ ËÕ à«π ascorbic acid â π æ methemoglobinemia ª Ë π methemoglobin ª ªìπ hemoglobin â µà º â «à metheleneobin blue Ëß Àâ «π reduction Õß methemoglobin ªìπ hemoglobin âõ à ß «Á««hemodialysis â π Ëæ Èπ µ µ ß π æ àõß π Ë æ Õ Ÿà π Õ µâõß à Õ methylene blue π π 1-2 «π â«à π Èß Õ Èπ «µâõß µàõ ª ªìπ «1-2 «π ªÑÕß π à Àâ µ ß π æ àõßõ π π ËÕß æ Õß aniline «µ Èß µà Ë Ë â aniline Èßπ È æ ËÕ Õπæ µ â ß Õß aniline πõ««µà ßÊ Àâ à ªí «Ê æ à Àâ ªìπ à ß ªìπ ૵ â ß ªÑÕß π à Àâ µ Ÿ aniline ºà πº «Àπ ß â â º º «Àπ ß «â ßÕÕ â acetic acid µ â«πè Ÿà πß π π ßß πõÿµ À ˵âÕß ß π º aniline π ËÕ ªìπÕ πµ «â µ «ÿ æ ªìπæ» ßπ È

22 Õ πµ 1. µ «Èß 1.1 ª «µ Õ µ «Õ ß æ å ÿ ª ß å æ ËÕ Àâ æ à ß àõπ ß π «Àâ ß π Ë «âõß æ âà Õ à æ ËÕ ªìπ ±å ª À µ «Õ ÿ æ ÈßµàÕ ª πõπ µ æ µ «Õ À «µ µ 1.2 µ «π Á Õ aniline ªìπ Àµÿ Àâ methemoglobinemia µ «π Á Õ «π Èß Á Õ ß Á Õ «π «µ µà ß Õß hemoglobin hematocrit âõ 2. µ «ª ªï Ë â µ «Õ π Èß â««â µ «π Èß µàõ ª ªìπª µàõ π ËÕß Õ ªï ÈßÀ Õ 2 Èß â«µà

Õ π π (Aniline) 12 23 Õß (Waste management) 12.1 «aniline 12.1.1 Ÿ aniline π Àâß πà Õ«ÿÕ Ëπ Ë â ß π â«ßπ ªΩíß π «â π ˪ Õ 12.1.2 æàπ â µ º À â Ë À «Õÿª å ä ˪ àõ ÕÕ 12.2 aniline ππè aniline ππè â â ÿ π å àπ Pseudomonas aeruginosa Bacillus polymyxa Õ â π π Àπ ËßÀ Õ â «π Á â â Pseudomonas aeruginosa Àâ «â âπ Õß aniline π πè ËÕÕ ßß πõÿµ À ß 88.3 mg/l ªìπ 19.7 mg/l Àâ ß ß 6.0 mg/l â â Bacillus polymyxa â Pseudomonas aeruginosa aniline ππè â 77% à«π â Bacillus polymyxa â ß 93% â â Èß 2 π «π aniline ππè Èß Õÿµ À â 70.7 mg/l ªìπ 2.7 mg/l Ëß ß â ß 96%

24 Õ πµ âõ πõ π ß ÆÀ 13 (Recommendation and legal mechanism) 13.1 µ «ÿ 𪻠ª» â Àπ Àâ æ...«µ ÿõ πµ æ.». 2535 Èπ æ... ß à «Àπ «µ ÿõ πµ ÕÕ ªìπ 4 ª Õ (1) «µ ÿõ πµ π Ë 1 â à «µ ÿõ πµ Ë º µ π â àßõõ À Õ «â π Õ ÕßµâÕßªØ µ µ À ±å «Ë Àπ (2) «µ ÿõ πµ π Ë 2 â à «µ ÿõ πµ Ë º µ π â àßõõ À Õ «â π Õ ÕßµâÕß âß Àâæπ ß π â Àπâ Ë àõπ µâõߪø µ µ À ±å «Ë Àπ â«(3) «µ ÿõ πµ π Ë 3 â à «µ ÿõ πµ Ë º µ π â àßõõ À Õ «â π Õ ÕßµâÕß â Õπÿ µ (4) «µ ÿõ πµ π Ë 4 â à «µ ÿõ πµ ËÀâ Àâ º µ π â àßõõ À Õ «â π Õ Õß aniline Õ Ÿà πª Ë 3 â à «µ ÿõ πµ Ë º µ π â àßõõ À Õ «â π Õ ÕßµâÕß â Õπÿ µ ßß πõÿµ À 13.2 µ «ÿ Õßµà ߪ» 13.2.1 µ 𠫪 Õ π ß π (occupational safety standard) à µ π «â âπ Õß aniline π πª Õ â à à ª «â âπ Ë µ Õ «ß πª µ 8 Ë«ßµàÕ«π (Time- Weighted Average, or TWA) à ª «â âπ Ÿß ÿ Ë Õ Àâ â (ceiling value or CLV) à ª «â âπ Ÿß ÿ π à«ß «Ëߪ µ Àπ π «15 π à «Èπ «à 4 Èß π 1 «π (short-term exposure limit, or STEL) Ëß À𠪻µà ßÊ (µ ß Ë 2)

Õ π π (Aniline) 25 µ ß Ë 2 à µ 𠫪 Õ π ß π ª»À ÕÀπà«ß π Ë Àπ TWA CLV STEL ppm mg/m 3 ppm mg/m 3 ppm mg/m 3 5 Õ å πµ πà 2 13 - - 519 «- 5-20 - - Àæ π å Õ π 2 8 - - 10 40 À Õ 2 10 - - 520 ˪ÿÉπ 19 - - - - À æ Ààß «µ - - - 1 - - «π 1 4 - - 2 8 À Õ 2 10 - - 520 OSHA 519 - - - - ppm : à«πµàõ â π à«π (part per million) TWA : «â âπ Ë Õß π» À 8 Ë«ß ß πµàõ 1 «π Ëß πß π â È Ê ÿ «π à àõ Àâ Õ πµ µàõ à ß CLV : «â âπ Õß ËßÀâ π Ë Àπ à«à «Ê STEL : «â âπ Ëß πß π â µ Õ «π à«ß «ÈπÊ à àõ Àâ Õ πµ LD 50 : à ß µ Õߪ Ë â πàπ Ëß Èß â«àâ µ«å Õßµ âõ 50 13.2.2 µ πõ» (emission standards) ª» Àæ π å Õ π â Àπ à «â âπ Ÿß ÿ Õß ª Õ Õ π å Ë Õ À⪠àõ ÕÕ ª àõß ßß π Ëß «ß aniline ÿà µ ª æ ˪ àõ ÕÕ ßπ È Class I : à emission limit 20 mg/m 3 : Ë mass flow rate 0.1 kg/hour

26 Õ πµ Class II : à emission limit 100 mg/m 3 : Ë mass flow rate 2 kg/hour Class III : à emission limit 150 mg/m 3 : Ë mass flow rate 3 kg/hour 13.2.3 µ πõ À π â ª» À Õ â Àπ ª aniline π Ë â π ª ÿß Õ À ËÕß Õ ß à «π 0.2% À Õ 2 g/kg 13.2.4 µ π À àßπè ª» À æ Ààß «µ â Àπ ª aniline π À àßπè Ë â æ ËÕ ª ß à «π 0.1 µg/l

Õ π π (Aniline) 27 Õ ª Õ ß (Bibliography) 1. π ß π«µ ÿ æ ßß πõÿµ À «ßÕÿµ À «µ ÿ æ Ë â π Õÿµ À 2. IRPTC (1986) IRPTC Legal File 1986 Vol. I, International Register of potentially Toxic chemicals, United Nations Environment Programme, Geneva, Switzerland. 3. IRPTC (1984) Scientific Reviews of Soviet Literature on Toxicity and Hazards of chemicals No.53 çanilineé. Centre of International Projects, GKNT, Moscow. 4. Mackison, F.W. (1981) Occupational Health Guidelines for Chemical Hazards. National Institue for Occupational Safety and Health, Occupational Safety and Health Administration. 5. Patty, F.A. (1963) Industrial Hygiene and Toxicology. John Wiley and Sons, Inc. 6. Thienes, C.H. and Haley, T.J. (1972) Chemical Toxicology (S.th.ed). Lea and Febiger, Philadelphia.